Jednym z najistotniejszych czynników, który doprowadził do tragedii Powstania, była zdrada generała Leopolda Okulickiego, pseudonim Niedźwiadek Kobra, ostatniego dowódcy Armii Krajowej. Okulicki, który przybył do Polski z wyraźnym rozkazem Naczelnego Wodza, generała Kazimierza Sosnkowskiego, aby nie rozpoczynać powstania w Warszawie, postąpił wbrew tym poleceniom. Jako zawodowy wojskowy, był świadomy, że walka jest skazana na porażkę i doprowadzi do rzezi cywilów, jednak, jak twierdzi historyk Paweł Wieczorkiewicz, „prowadził własną grę”. Jego działania, ignorujące rozkazy jedynego legalnego rządu w Londynie, przyczyniły się do rozpoczęcia walk, które skończyły się tragedią.
Nie bez znaczenia było również wsparcie udzielone przez agentów sowieckich, działających zarówno w polskim rządzie na uchodźstwie, jak i w wojsku. Przykładem jest generał Stanisław Tatar, który jest dziś uznawany za sowieckiego agenta. Tatar świadomie opóźniał depesze Sosnkowskiego do kraju, w których zabraniał on powstania, a niektóre z nich w ogóle nie zostały wysłane. Uniemożliwił również Naczelnemu Wodzowi otrzymanie informacji zwrotnych z Armii Krajowej na temat przygotowań do powstania, co pozwoliło na kontynuowanie planów. Kłamstwa Tatara dotyczące współpracy Armii Krajowej z Armią Czerwoną dały aliantom alibi, aby traktować Sowietów jako sojuszników, pomimo zerwania stosunków dyplomatycznych z ZSRR przez polski rząd.
Działania te były zgodne z celami strategicznymi Związku Sowieckiego, dla którego wybuch Powstania Warszawskiego był niezwykle korzystny. Sowieci mieli w tej "hekatombie" interes operacyjny, a ich rola miała pozostać w tajemnicy. Historyk Paweł Wieczorkiewicz wyjaśniał, że bez powstania Rosjanie mieliby "kolosalny kłopot" z przejęciem władzy politycznej w Polsce, ponieważ musieliby to zrobić siłą, a opór Polaków byłby znacznie większy. Powstanie zniszczyło całą stolicę i wyeliminowało patriotyczny, niepodległościowy element, który stałby na drodze sowietyzacji. Tragicznym epilogiem tej historii było zamordowanie Okulickiego w Moskwie, co zdaniem NKWD było "elementem zacierania śladu", ponieważ generał "nie gwarantował ani lojalności, ani dochowania tajemnicy". To zaprzecza oficjalnej wersji sowieckiej, która mówiła o jego śmierci na serce.
Gorzkie owoce tej tragicznej decyzji były wielorakie. Powstanie doprowadziło do śmierci od 200 do 250 tysięcy ludzi. Armia Krajowa straciła blisko 18 tysięcy żołnierzy, a łączne straty wśród mieszkańców szacuje się na 150 do 200 tysięcy ofiar. Straty wśród Polaków były wielokrotnie większe niż wśród Niemców, co czyniło ten zryw "największą jednorazową rzezią w długich i tragicznych dziejach Polski". Dodatkowo, miasto zostało całkowicie zniszczone, a wraz z nim bezcenne dziedzictwo kulturowe, co było na rękę totalitaryzmom – zarówno Niemcy, jak i Sowieci skorzystali z tego, że Warszawa, centrum oporu, przestała istnieć.
Ponadto, Powstanie "złamało ducha" narodu i przyczyniło się do przedłużenia okupacji sowieckiej o "jakieś 15-20 lat". Zdruzgotanie struktur Polskiego Państwa Podziemnego i wyniszczenie patriotycznych elit ułatwiło Stalinowi instalację komunistycznego rządu w Polsce. Upadek morale i rozgoryczenie społeczne było widoczne już w trakcie walk, kiedy mieszkańcy oskarżali powstańców o swoje cierpienia. To była kolejna kastracja przyszłych elit dla Państwa Polskiego obok zbrodni katyńskiej wykonanej przez sowiecką NKWD. Władysław Anders, generał, uważał, że za "zbrodniczą lekkomyślność" dowódcy Powstania powinni odpowiedzieć przed sądem, a bolesnym symbolem tej tragedii jest udział dzieci w walkach. W przeciwieństwie do poległych żołnierzy, żaden z głównych dowódców nie zginął w Powstaniu.
Podsumowując, Powstanie Warszawskie, mimo pozornie szlachetnych intencji, stało się narodową katastrofą. Działania Leopolda Okulickiego, który aktywnie dążył do wybuchu walk wbrew rozkazom, w połączeniu z podstępnymi działaniami sowieckich agentów, takich jak generał Stanisław Tatar, były decydujące dla rozpoczęcia tego tragicznego zrywu, pomimo doświadczeń z nieudaną akcją Burza, ogłoszeniem przez komunistów Manifestu Lubelskiego i ustaleń Wielkiej Trójki oddającej Polskę pod sowiecką okupację. Powstanie zrealizowało strategiczne cele Sowietów, niszcząc miasto, osłabiając opór polskiego społeczeństwa i ułatwiając sowietyzację kraju. Fałszywa historia gloryfikująca klęski, zamiast chłodnej analizy błędów, jest drogą donikąd, a lekcja z Powstania Warszawskiego powinna być przestrogą dla przyszłych pokoleń.
Chwała Bohaterom, walczącym Żołnierzom i zamordowanym mieszkańcom Warszawy. Hańba zdrajcom, którzy wydali rozkaz do rozpoczęcia Powstania.
